Hai anh em Jeff và Matt đã làm thuê cho World Wrestling Federation (WWF) từ khi còn là thanh thiếu niên, trong những trận đấu đơn (single) hoặc đấu đồng đội (tag team). Hardy Boyz bắt đầu cuộc hành trình ở WWF/E bằng trận thắng trước Kaientai (Mens Teioh và Sho Funaki) vào ngày 27/9/1998 tại nhãn hiệu Sunday Night Heat. Sau trận này, Hardy Boyz gây ấn tượng mạnh với khán giả với những trận đấu với phương thức đánh bay nhảy. Họ sớm trở thành ứng cử viên cho đai vô địch đồng đội sau khi được quản lý bởi Michael Hayes, một thành viên của nhóm The Fabulous Freebirds - một nhóm thành công nhất của WWF. The Hardy đánh bại The A.P.A để giành đai vô địch đồng đội của WWF lần đầu tiên, nhưng đã mất đai vào tay The A.P.A sau hơn một tháng ở Fully Loaded năm 1999. Jeff và Matt cuối cùng đã rời bỏ Hayes để trở thành cộng sự của Gangrel như một phần của The New Brood. Sau một chuỗi thắng lợi trước Edge và Christian, được phong là "Terri Invitational Tournament", họ lại thắng đai Vô địch đồng đội trong một trân Ladder match tại No mercy 1999 sau khi đánh bại Edge và Christian. Cổ động viên đã tung hô The Hardy và đêm tiếp theo của RAW IS WAR. Nhưng rồi sau đó, cổ động viên lại giành những lời chê bai cho Jeff và Matt vì Lita tham gia cặp Hardy Boyz.